Tributylétain

Tributylétain
Structure de l'hydrure de tributylétain
Général
N° CAS	688-73-3
Apparence	liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	(C4H9) 3SnH C12H28Sn
Masse molaire	291,061291 g∙mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	< 0°C
T° vaporisation	112-114 °C
Solubilité	décomposition dans l'eau
Densité	1,10 (liquide, 20°C)
T° d'auto-inflammation	> 250°C
Point d'éclair	109°
Pression de vapeur saturante	5 hPa (à 20°C)
Viscosité dynamique	1,5 mPa. s à 20°C (liquide)
Précautions
Classification UE
T N
Phrases R	21 - 25 - 36/38 - 48/23/25 - 50/53
Phrases S	(1/2)  - 35 - 36/37/39 - 45 - 60 - 61
Inhalation	Très toxique par inhalation, risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée
Peau	Nocif par contact avec la peau, irritant
Yeux	Irritant
Ingestion	risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée
DL50	127 mg/kg (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tributylétain (ou TBT) de formule (n-C4H9) 3Sn-X (où X est un anion, ou un groupement anionique de charge unitaire).

C'est un puissant biocide, de la famille des produits organostanniques, toxique pour les végétaux et d'autres organismes, utilisé pour cette raison comme pesticide et dans les antifoulings dès les années 60 mais en particulier dans les années 70 avec l'explosion de la construction navale et de la plaisance.
Il s'est avéré être aussi un leurre hormonal capable à faible doses de masculiniser les femelles de certaines espèces aquatiques, et on peut craindre des effets semblables sur d'autres espèces, dont l'Homme. De nombreuses alternatives sont testées ou vendues, mais rares sont celles qui ne semblent pas poser de problèmes d'environnement ou de santé.

C'est un des polluants de l'annexe 2 de la stratégie de l'OSPAR. Comme le plomb, il a été interdit dans les peintures qui en contenaient 20 % à la fin des années 1980 et qui en Europe n'en contiennent théoriquement plus^[1]

On en a tiré les dérivés industriels suivants :

Oxyde de tributylétain (TBTO), Benzoate de tributylétain (TBTB), Linoléate de tributylétain (TBTL), Méthacrylate de tributylétain (TBTM),

Fluorure de tributylétain (TBTF), Chlorure de tributylétain (TBTCl), Phosphate de tributylétain Naphténate de tributylétain (TBTN).

La France a été le premier pays à limiter l'emploi du TBT toxique dans les antifoulings (peintures dites «antisalissure». pour protéger l'exploitation de coquilles Saint-Jacques, des moules et en particulier des huîtres qui dès 1975, paraissaient affectées par ce produit sur certaines zones du littoral atlantique. Le lien avec le TBT n'a été vraiment démontré que dans les années 80, surtout dans le bassin d'Arcachon.

Processus d'interdiction

En 1982, la France a la première interdit l'emploi du TBT sur les bateaux, mais seulement pour les coques de moins de 25 m de long. En novembre 1999, une résolution de l'OMI (A. 895) a été proposée et adopté le 5 octobre 2001, interdisant les peintures antifouling à base d'étain à compter du 1^er janvier 2003. Leur présence sur la coque d'un navire sera interdite dès 2008. Ses molécules de dégradation et métabolites (dont l'étain qui n'est pas dégradable) persisteront néanmoins longtemps dans les sédiments des ports et sur les sites d'immersion de boues de dragage ainsi qu'à leur aval suite aux remises en suspension le cas échéant.

En 2005, selon l'INERIS^[2], du tributylétain pourrait encore servir

- comme antifongique (anti-moisissure) dans l'industrie du papier, du cuir et du textile et dans les circuits de refroidissement ;

- comme désinfectant et biocide dans les tours de réfrigération et les centrales électriques, en milieu hospitalier, etc.

- comme répulsif pour rongeurs ;

- comme anti-parasitaire dans la brasserie et la maçonnerie.

- comme biocide certains produits grands publics (oreillers anti-allergéniques, aérosols pour les pieds,

- comme biocide pour des fibres textiles,

- comme catalyseur dont des traces pourraient subsister dans le cuir, le polyuréthane, le polyacrylate)

- Comme élément dans des produits pharmaceutiques (RPA, 2003) ou certaines mousses polyuréthanes. l'Agence Danoise de l'Environnement a détecté du TBT (à des taux de l'ordre du mg/kg) dans des produits de grande consommation en PVC^[3], qui pourraient être des impuretés de composés organostanniques (MBT, DBT) utilisés comme additifs stabilisants du PVC.

En France, dans le bassin Adour-Garonne, une augmentation ponctuelle (dans l'espace et le temps) des taux de TBT (> 10 ng/l) a été mesurée dans l'eau en aval des stations d'épuration.

Cinétique et comportement dans l'environnement^[4]

Il est soluble dans l'eau de mer, dans laquelle il se dissout sous forme d'hydroxydes de carbonates ou de chlorures. Il est mal adsorbé sur les matières en suspension (5 % max). Il se dégrade sous l'effet de la lumière et de certains microbes, mais de nombreux organismes ont le temps de l'ingérer avant qu'il ne disparaisse de l'environnement.
En eau douce (canaux, rivières, lacs.. ), il est au contraire fortement adsorbé sur des matières en suspension, d'où des contaminations improtantes des sédiments jusqu'à 1 000 fois plus importantes (jusqu'au mg/kg) que dans la colonne d'eau (en µg/l).

Sa demi-vie en eau douce varie de 360 à 775 jours dans les sédiments de surface, et de 10 ans voire plus en condition anaérobie.

Produits de dégradation

Le tributylétain se dégrade en libérant du dibutylétain (DBT) et du monobutylétain (MBT), aussi toxiques, mais moins que ne l'est le TBT.

Toxicologie

Écotoxicologie

Sa toxicité pour l'Environnement et certains organismes n'a fait l'objet d'inquiétudes qu'au milieu des années 1970. on a constaté qu'un petit escargot marin, le pourpre de l'Atlantique femelle (Nucella lapillus) s'avérait sensible à des concentrations infimes de TBT (un demi-nanogramme (ng) par litre, suffisantes pour faire apparaître un pénis chez la femelle de cet animal, lequel finit par bloquer l'oviducte, bloquant la reproduction de l'espèce, provoquant en quelques années des diminutions brutales de population, voire des extinctions locales. Ce phénomène baptisé «imposexe » (pour imposition des caractéristiques physiologiques sexuelles mâles sur les femelles d'une même espèce) figure parmi les effets de polluants dits perturbateurs endocriniens. Le TBT est de plus peu dégradable. Et il reste extrêmement toxique enfoui dans les sédiments d'où il peut être extrait par les animaux fouisseurs, ou remis en suspension lors des curages ou dans les turbulences provoquées par les hélices de navires, ou encore lors d'opération de chalutage. Des effets importants sur la démographie des populations de divers organismes sont observés dès 40 ng par gramme de poids sec.

Phrases de risque et conseils de prudence

• Phrases de risque (R)  :
  • R 21 : Nocif par contact avec la peau
  • R 25 : Très toxique par inhalation
  • R 36/38 : Irritant pour les yeux et la peau
  • R 48/23/25 : Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion.
  • R 50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.

• Conseils de prudence (S)  :
  • S 35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son emballage qu'en prenant toutes précautions d'usage.
  • S 36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
  • S 45 : En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
  • S 60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
  • S 61 : Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Liens externes

• Fiche INERIS (mise à jour : 10 mai 2005)
• Modèle de prédiction de contamination environnementale par les antifoulings
• Recherche d'alternative
• site Internet des fabricants américains de stabilisants à l'étain

Pour en savoir plus

• Rapport OMS, Concise International Chemical Assessment Document 14 TRIBUTYLTIN OXIDE, 1999
• 11èmes journées de la médecine des Gens de mer, organisé avec le Ministère de l'Écologie et du Développement durable.
• Revue Medicina Maritima qui a produit plusieurs articles dont «Risques toxicologiques à bord des navires» décembre 2004.
• Fiche d'identité : (de) Laboratoires Merck

Notes

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